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Les deux derniers lauréats de l'épreuve étaient éliminés de la course coup sur coup. A une septantaine de kilomètres de l'arrivée Tiesj Benoot (Sunweb), vainqueur en 2018, abandonnait après une crevaison sur les graviers qui l'a fait trop reculer dans la course. Le Français Julian Alaphilippe (Deceuninck-Quick Step), tenant du titre, ne pouvait plus suivre le rythme des autres favoris et lâchait prise à 53 km de l'arrivée, dans le secteur de Monte Sante Marie.
Peu après, le Danois Jakob Fuglsang (Astana), deuxième l'an passé, tentait l'aventure en solitaire. Un groupe de cinq poursuivants se formait derrière lui: Greg Van Avermaet (CCC), Wout van Aert (Jumbo-Visma), les Italiens Alberto Bettiol (EF Pro Cycling) et Davide Formolo (UAE-Team Emirates) et l'Allemand Michael Schachmann (BORA-hansgrohe). Le regroupement s'effectuait quelques kilomètres plus loin.
C'est donc un groupe de six qui retrouvait devant à lutter pour la victoire. Van Avermaet perdait le contact à 20 km de la ligne dans l'avant-dernier tronçon de terre blanche. Le champion olympique était ensuite repris par le Tchèque Zdenek Stybar (Deceuninck-Quick Step). Le duo pointait à une minute du groupe de tête. Sur le dernier secteur de terre blanche, à 12 km de Sienne, Van Aert passait à l'offensive. Fuglsang lâchait prise, il ne restait que Bettiol, Formolo et Schachmann en poursuite, à une dizaine de seconde du triple champion du monde de cyclocross Van Aert entamait la terrible montée finale de 700 mètres à du 9,1%, avec des passages à 16%, avec une trentaine de secondes d'avance sur Schachmann et Formolo, alors que Bettiol était distancé.
Le coureur de Jumbo-Visma conservait son avantage jusqu'à la Piazza del Campo, où il devenait le troisième Belge à inscrire son nom au palmarès, après Philippe Gilbert (2011) et Tiesj Benoot (2018). Van Aert s'était classé deux fois troisième à Sienne. Van Aert, 25 ans, signe sa 12e victoire sur route, lui qui est champion de Belgique du contre-la-montre et a remporté une étape du Tour de France l'an passé.
